1 Классификация и номенклатура

1 Классификация и номенклатура

1.1 Классификация
углеводов.

Углеводами (или
сахарами) называют группу природных
веществ, которые в соответствии с
химической классификацией являются
полигидроксиальдегидами или
полигидроксикетонами либо продуктами
их поликонденсации . Впервые термин “
углеводы “ был предложен профессором
Дерптского (Тартуского) университета
К.Шмидтом в 1884 году, в связи с тем, что
первые из известных их представителей
имели состав Сn2О)m,
т. е. их рассматривали как соединения
углевода с водой . Например, глюкоза и
фруктоза имеют формулу С6Н12О6
= 6С6Н2О,
сахароза (тростниковый сахар) — С12Н22О11= 12С11Н2О,
крахмал целлюлоза — (С6Н10О5)n=
(6С5Н2О)nи т.д.

В настоящее время
известно множество углеводов, по составу
не соответствующих этой формуле. Однако
термин «углеводы» сохранился, хотя не
отражает ни состава, ни химической
природы этого класса соединений. Втрое
название углеводов — (сахара) связано с
тем, что многие представители этого
класса соединений обладают сладким
вкусом, обычный сахар С12Н22О11входит в их состав .

Углеводы
подразделяются на три основные группы
: моносахариды, олигосахариды и
полисахариды .

Моносахариды
(простые сахара) — углеводы, которые не
способны гидролизоваться до более
простых соединений.

Олигосахариды
(низкомолекулярные сахара) — углеводы,
которые при гидролизе распадаются на
2-8 моносахарида (“олигос” – по-гречески
немногий).

Полисахариды
(сложные сахара) — продукты конденсации
моносахаридов, они способны гидролизоваться
с образованием простых углеводов (от
десятков до сотен тысяч молекул
моносахаридов) .

По химической
природе простые сахара делят на а)
нейтральные сахара, содержащие только
карбонильную и спиртовые группы; б)
аминосахара, содержащие кроме этих
групп аминогруппу, которая придает этим
соединениям основные свойства ; в) кислые
сахара, содержащие кроме карбонильной
и спиртовых групп карбоксильные группы.

Моносахариды,
относящиеся к нейтральным сахарам, в
большинстве своем имеют состав,
соответствующий общей формуле СnН2nОn,
т. е. число атомов углерода равно числу
атомов кислорода. Однако известны такие
моносахариды, у которых число атомов
кислорода меньше (например, СnН2nОn-1),
чем число атомов углерода в молекуле,
т. е. вместо гидроксильной группы в
молекуле моносахарида присутствует
атом водорода. Такие сахара называют
дезоксисахарами.

Моносахариды
(монозы) классифицируют по количеству
атомов углерода и по характеру карбонильной
группы.

По количеству
атомов углерода различают триозы —
сахара с тремя атомами углерода, тетрозы
— с четырьмя, пентозы — с пятью, гексозы
— с шестью и т. д. Сахара, содержащие семь
и более атомов углерода, называют высшими
сахарами.

Моносахариды,
содержащие альдегидную группу, называют
альдозами, кетонную — кетозами. Часто
эти названия объединяют, чтобы одновременно
показать и число углеродных атомов, и
характер карбонильной группы. Например
: глюкоза является альдогексозой, а
фруктоза — кетогексозой, простейшей
альдотриозой является глицериновый
альдегид, а простейшей кетотриозой –
дигидроксиацетон:

глицериновый
альдегид

дигидроксиацетон

1.2 Номенклатура
моносахаридов и их производных

Названия моносахаридов
строят в соответствии с их классификацией
с окончанием “оза” : альдопентоза,
кетогексоза и т. д. Наиболее часто
встречающиеся в природе моносахариды
имеют тривиальные названия, например,
альдопентозы — рибоза, ксилоза, арабиноза,
дезоксирибоза, ликсоза; альдогексозы
— глюкоза, манноза, галактоза, гулоза,
иодоза; кетогексоза – фруктоза.

По номенклатуре
ИЮПАК любая альдопентоза имеет название
2,3,4,5 — тетрогидроксипентаналь; альдогексоза
— 2,3,4,5,6 — пентагидроксигексаналь;
кетопентоза -1,3,4,5 — тетрагидроксипентанон-2;
кетогексоза (фруктоза) — 1,3,4,5,6 —
пентагидроксигексанон — 2 и т. д. Однако
заместительная номенклатура в химии
углеводов практически не употребляется
и обычно пользуются тривиальными
названиями.

Рибоза

(альдопентоза)

2-Дезоксирибоза

(альдопентоза)

Глюкоза

(альдогексоза)

Фруктоза

(кетогексоза)

От тривиальных
названий производят названия
дезоксисахаров, аминосахаров,
карбоксилсодержащих сахаров. При
образовании названий производных
сахаров атомы углерода нумеруют, начиная
с того конца, к которому ближе карбонильная
группа; цифрами указывают положения
заместителей; если заместитель связан
не с углеродным атомом, то указывают
атом, с которым заместитель связан
непосредственно. Например :

2-дезокси-2-амино-3,4-ди-О-метилглюкоза

5-О-фосфат-рибоза

2-дезокси-2-N-ацетил-

аминоглюкоза

При окислении
альдоз в мягких условиях, например, при
действии аммиачного раствора гидроксида
серебра [Аg(NH3)2OH], образуются
кислоты, содержащие карбоксильную
группу в первом положении. Их называют
альдоновые (гликоновые) кислоты. Окончание
“оза” в названии монозы меняют на
“оновая кислота”. Окисление концевой
первичноспиртовой — СН2ОН- группы
переводит альдозы в уроновые кислоты.
Их названия образуют, заменяя окончание
“оза” на “уроновая кислота”, при
нумерации отсчет ведут от альдегидной,
а не от карбоксильной группы.

Кислоты, образующиеся
при энергичном окислении альдоз и
содержащие две карбоксильные группы в
первом и последнем положениях углеродной
цепи, называют альдаровыми ( окончание
“оза” заменяют на “аровая кислота”
).

Галактоновая

кислота

Галактуроновая

Кислота

Галактаровая

кислота

Leave a Comment